Nell’inverno 1905/06 per questo ritratto la Stein si sottopone ad un’ottantina di sedute, senza vederlo concluso. Poi Picasso parte per Gosol e al suo ritorno, l’autunno seguente, insoddisfatto cancella la testa per ridipingerla, senza vedere il modello, secondo i modi della sua nuova riflessione. Si nota una lieve ma fastidiosa sproporzione tra la testa, enorme, e il corpo massiccio, nascosto sotto le abbondanti pieghe dei vestiti
In un primo momento la Stein chiede stupita se quella è proprio lei, ma poi esclama “In fin dei conti c’è tutto”. E successivamente scrive: ”Fui e sono tuttora soddisfatta di questo ritratto. Per me, sono io; ed è la sola immagine di me che sia sempre me”.
Con quest’opera Picasso è ormai fuori dal “periodo rosa”, proiettato verso una nuova esperienza.